Формула этиленгликоля – Этиленгликоль — это… Что такое Этиленгликоль?

Этиленгликоль — это… Что такое Этиленгликоль?

Этиленглико́ль (гликоль; 1,2-диоксиэтан; этандиол-1,2), HO—CH₂—CH₂—OH — простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу^[1].

История открытий и производства

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 французским химиком Вюрцом из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860 гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Южного Чарлстона (западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита. В 1937 кампания Carbide начало первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Получение

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190—200°С или при 1 атм и 50—100°С в присутствии 0,1—0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90% выхода. Побочными продуктами при этом являются этиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

• Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60 % его потребления. Смесь 60 % этиленгликоля и 40 % воды замерзает при −45 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
• В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
• В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
• Как растворитель красящих веществ;
• В органическом синтезе:

• • в качестве высокотемпературного растворителя.
  • для защиты карбонильной группы путём получения 1,3-диоксалана. Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора(толуолсульфоновой кислоты, насадке Дина-Старка образующейся воды. Например, защита карбонильной группы изофорона

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана^[2] или комплекса диметилсульфат-ДМФА^[3]

• Как компонент жидкости «И», используемой для предотвращения обводнения авиационных топлив.
• В качестве криопротектора
• Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана, который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенириуют путём осушения и удаления солей.
• Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

Этиленгликоль также применяется:

Очистка и осушение

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Меры безопасности

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8- 6,4 % (по объему). Требования безопасности Этиленгликоль горюч, по степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. Этиленгликоль токсичен. Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100—300 мл этиленгликоля (1,5-5мл на 1 кг массы тела)

См. также

Примечания

Ссылки

dic.academic.ru

формула, свойства, получение, применение и класс опасность

Глицерин и этиленгликоль (ethylene glycol) являются самыми известными химическими веществами, которые применяют в различных сферах деятельности. Их исследование несколько веков назад показало, что схожих веществ не существует. Многоатомные спирты используют и в химических синтезах, и в отраслях промышленности, и в сферах человеческой деятельности.

Однако эти вещества имеют и отрицательные качества. Поэтому стоит тщательно разобрать состав этиленгликоля, его формулу и степень опасности для человека.

Что такое этиленгликоль

По определению этиленглико́ль (гликоль, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2) — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель многоатомных спиртов. Если вещество очищено, то представляет собой прозрачную бесцветную жидкость маслянистой консистенции.

Изначально этиленгликоль использовался во времена Первой мировой войны в качестве глицерина. Однако со временем изменил свое направление. Его стали использовать в различных сферах химической промышленности.

Формула и класс вещества

Химическая формула гликоля — C2H6O2, рациональная — C2h5 (OH) 2, структурная — HO—Ch3—Ch3—OH . В основе молекулы лежит непредельный скелет этилена, который состоит из двух атомов карбона. На свободные валентные места присоединились две гидроксильные группы.

У этиленгликоля есть несколько названий, которые зачастую встречаются в составе продуктов химического производства:

• гликоль;
• этандиол-1,2;
• 1,2-диоксиэтан.

Молекула имеет подобие транс-конфигурации в размещении гидроксильных групп. Такое расположение соответствует самому удаленному расположению водородов, что дает максимальную устойчивость системы.

Как получают

Массовое получение 1.2-этандиола началось еще в тридцатые годы прошлого века. Сначала получали лишь одним методом, потом появились новые. Таким образом, гликоль можно получить несколькими способами, однако некоторые из них стали частью истории, а другие превзошли их качеством.

Изначально 1,2-диоксиэтан получали из дибромэтана. Двойная связь этилена разрывается, а свободные валентности занимаются галогенами — исходным веществом в данной реакции. Образование промежуточного соединения возможно благодаря замещению ацетатными группами, которые при гидролизе превращаются в спиртовые.

С улучшением технологий появился новый метод — получение этиленгликоля прямым гидролизом любых этанов и этиленов , которые замещены двумя галогенами соседних атомов карбона. С помощью различных водных растворов, карбонатов металлов, воды и диоксида свинца начинается реакция, которая возможна лишь при больших температурах и давлении. Побочные вещества — диэтиленгликоль и триэтиленгликоль.

Следующий способ позволил получать 1,2-диоксиэтан из эфира этиленхлоргидрина путем его гидролиза угольными солями. При 170 градусах выход целевого продукта достигал 90 %. Однако был значительный недостаток — гликоль необходимо извлекать из раствора соли. Ученые решили эту проблему. Они разбили процесс на две стадии, при этом оставив то же исходное вещество.

Гидролиз этиленгликоль ацетатов стал отдельным способом, когда получилось добыть исходный реагент путем окисления этилена в уксусной кислоте кислородом.

Свойства

1,2-диоксиэтан не имеет запаха, однако, имеет сладковатый вкус. Относят к умеренно токсичным легковоспламеняющимся веществам. Легко соединяется с водой. Это используют в промышленности, так как температура замерзания таких веществ очень низкая.

Физические

Еще в прошлом веке стало известно, что этиленгликоль обладает уникальными свойствами.

Характеристики:

• температура возгорания составляет от +112 ˚С до +124 ˚С;
• самовоспламениться может при нагреве до +380 ˚С;
• чистый этиленгликоль замерзает при -12 ˚С;
• раствор на водной основе может замерзать при температуре ниже -65 ˚С, а при более низком значении начинается образование кристаллов льда;
• точка кипения чистой жидкости достигается при +121 ˚С;
• плотность — 11,114 г/см³.

Такие характеристики дают возможность применять 1,2-диоксиэтан в различных сферах производства.

Химические

Вещество имеет несколько названий, но все они означают одно и то же. Собственно, и химические свойства у них одинаковы. Если массовая доля вещества достигает 99.8%, то оно высшего сорта.

Список химических свойств:

• молярная масса — 62,068 г/моль;
• коэффициент оптического преломления — 1,4318;
• константа диссоциации кислоты — 15,1±0,1;
• умеренно токсичный.

1.2-этандиол относят к третьей группе опасности, поэтому предельно допустимые концентрации в атмосфере по ГОСТу могут быть не более 5 миллиграмм/м³.

Применение

Этиленгликоль нашел свое призвание во многих отраслях. Незаменимым веществом является и в автомобилестроении. Его уникальные свойства позволяют создать высококачественные жидкости.

Может регенерировать исходное карбонильное соединение в присутствии воды и кислоты:

1. Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
2. В качестве криопротектора.
3. Для поглощения воды, предотвращения образования гидрата метана, который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путем осушения и удаления солей.
4. Этиленгликоль является исходным сырьем для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

1,3-диоксоланы могут быть получены при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана. Такие соединения устойчивы к действию нуклеофилов и оснований.

В автомобилях

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашел широкое применение в технике.

Он может быть использован:

• как компонент тормозных жидкостей и автомобильных антифризов;
• как теплоноситель с содержанием не более 50 % в системах отопления;
• в качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях и системах жидкостного охлаждения компьютеров;
• в производстве полиуретанов, целлофана и ряда других полимеров;
• как растворитель красящих веществ;
• в качестве высокотемпературного растворителя.
• для защиты карбонильной группы путем получения 1,3-диоксолана.

Наиболее известное его направление — компонент автомобильных антифризов. Эта отрасль составляет 60 % его потребления. Такие смеси могут не замерзать при низких температурах, а также коррозийно устойчивы.

В других отраслях

Кроме того 1,2-диоксиэтан является незаменим и в других отраслях промышленности.

1.2-этандиол также применяется:

• при производстве конденсаторов;
• при производстве 1,4-диоксана, пропиленгликоля;
• как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл;
• в качестве компонента крема для обуви;
• в составе для мытья стекол вместе с изопропиловым спиртом;
• при криоконсервировании биологических объектов в качестве криопротектора;
• при производстве полиэтилентерефталата, пластика.

И хотя 1,2-диоксиэтан применяют в других отраслях, их процент применения довольно мал.

Вред для человека

Однако 1.2-этандиол имеет и свои минусы. Неряшливое или неаккуратное его использование может привести к трагическим последствиям.

Класс опасности вещества

Класс опасности этиленгликоля — третья группа, то есть его контакт с окружающей средой должен быть как можно меньше. Если же 1.2-этандиол попадает в организм человека, в нем могут развиться необратимые негативные явления. При однократном употреблении внутрь 100 и более миллилитров наступает летальный исход.

Пары данного вещества же менее токсичны, однако систематическое вдыхание может привести к гибели. Если человек отравляется гликолем, ему следует принять препарат, который содержит 4-метилпиразол.

Симптомы отравления

В воспалительный процесс вовлекаются все системы органов. Скрытый период отравления этиленгликолем обычно равен 12 часам, но сроки могут изменяться в зависимости от количества употребленного спирта.

Симптомы отравления:

1. Первый период проявляется всего несколько часов, но не более 12. Характеризуется легким опьянением. Появляется незначительная слабость и невнятная речь, но в целом самочувствие нормальное. В редких случаях беспокоит тошнота, периодическая рвота и боли в животе. От отравленного человека исходит сладковатый запах.
2. Через 12 часов после отравления возникает головокружение и головные боли, жажда и тошнота. Появляется рвота, сильнейшие боли в желудке, боль в пояснице и мышцах.
3. Немного позже появляются признаки поражения нервной системы: возбуждение и потеря сознания, многочисленные судороги, повышается температура тела. Отравление этиленгликолем проявляется нарушением работы сердца и сосудов: увеличивается частота биения, снижается артериальное давление.
4. Нарушается работа дыхательной системы: постепенно появляется одышка, поверхностное дыхание и отек легких. Тяжелые больные теряют сознание.
5. Приблизительно на пятые сутки развивается нарушение в работе печени и почек. Из-за почечной недостаточности возможен летальный исход в течение одной недели.
6. Если произошло острое отравление, то наступает смерть из-за паралича дыхательного центра и отека легких.

Легкое отравление возможно при вдыхании паров 1.2-этандиола. Симптомами являются легкая тошнота, слабость.

Меры предосторожности при работе с этиленгликолем

Этиленгликоль является горючем веществом. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе начинаются от 112 и заканчиваются 124 °С. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего — 3,8‒6,4 % от объема.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении — 100‒300 мл этиленгликоля. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре. Опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. П ри отравлении следует принять препараты, содержащие этанол или 4-метилпиразол.

Видео о получении вещества

В следующем видео расскажут о получении гликоля.

bibiauto.club

Этиленгликоль — Википедия. Что такое Этиленгликоль

Этиленгликоль
Общие
Систематическое наименование	этандиол-1,2
Традиционные названия	гликоль, этиленгликоль, 1,2-диоксиэтан, 1,2-этандиол
Хим. формула	C2H6O2
Рац. формула	C2H4(OH)2
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	62,068 г/моль
Плотность	1,113 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	−12,9 °C
Т. кип.	197,3 °C
Т. всп.	111 °C
Пр. взрв.	3,2 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара	0,06 ± 0,01 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
pKa	15,1 ± 0,1[2]
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4318
Классификация
Рег. номер CAS	107-21-1
PubChem	174
Рег. номер EINECS	203-473-3
SMILES
InChI
RTECS	KW2975000
ChEBI	30742
ChemSpider	13835235
Безопасность
ПДК	5 мг/м3
ЛД50	4700 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность	умеренно токсичен
R-фразы	R22
H-фразы	h402
P-фразы	P264, P270, P301+P312, P330, P501
Пиктограммы СГС
NFPA 704
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этиленглико́ль (гликоль, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2), HO—CH₂—CH₂—OH — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.

История открытий и производства

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита.

В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Получение

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190‒200 °С или при 1 атм и 50‒100 °С в присутствии 0,1‒0,5% серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90% выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

• Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60% его потребления. Смесь 60% этиленгликоля и 40% воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
• Используется как теплоноситель с содержанием не более 50% в системах отопления (частные дома в основном)
• В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
• В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
• Как растворитель красящих веществ;
• В органическом синтезе:

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана^[4] или комплекса диметилсульфат-ДМФА^[5] 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

• Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
• В качестве криопротектора.
• Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
• Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

Этиленгликоль также применяется:

Очистка и осушение

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I₂, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Меры безопасности

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4% (по объему).

Этиленгликоль токсичен^[6][7]. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела)^[8]. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол^[9].

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой^[10].

См. также

Примечания

1. ↑ ^{1 2} http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
2. ↑ P. Ballinger, Long F. A. Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds 1,2 // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — American Chemical Society, 1960. — Vol. 82, Iss. 4. — P. 795–798. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01489A008
3. ↑ Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol
4. ↑ SYNTHESIS 1983, No 3,pp 203—205
5. ↑ Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362—1369
6. ↑ https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750031.html
7. ↑ http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927167
8. ↑ Е.Ю.Бонитенко и др. Отравления этиленгликолем и его эфирами – СПб.: «Изд-во НИИХ СПбГУ», 2003 г. — Medline.Ru 
9. ↑ Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank’s Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. — ISBN 0071437630.
10. ↑ В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. — К.: Выща шк., 1989. — 447 с. — 6 000 экз. — ISBN 5-11-000148-0.

Ссылки

wiki.sc

что такое, применение, отравление — симптомы, первая помощь, лечение, профилактика

Один из типичных представителей спиртов — это этиленгликоль. Эта жидкость входит в состав многих химических средств в том числе для ухода за машинами и помещениями. Но так как этиленгликоль имеет непосредственное отношение к спиртам — его периодически пытаются выпить как заменитель алкоголя. Не все знают, что именно этот представитель обладает наиболее выраженными отравляющими качествами.

Что такое этиленгликоль, какая у него формула и физические свойства? Как его получают и где применяют? Чем опасен для организма человека этот спирт? В каких случаях происходит отравление им и что за симптомы беспокоят при этом? Как нужно действовать, чтобы помочь пострадавшему?

Что такое этиленгликоль

Этиленгликоль — это представитель спиртов с двумя метильными группами в своём составе. Но в отличие от других он имеет немного маслянистую консистенцию.

Несмотря на то что этиленгликоль был получен ещё в 1859 году, он не сразу занял свою нишу в химии и промышленности. Изначально он использовался во времена Первой мировой войны, как замена глицерина, который широко применялся при производстве взрывчатых веществ.

Химическая формула этиленгликоля — C₂H₆O_2, рациональная — С₂Н₄(ОН)₂. По своим физическим свойствам — это жидкость без запаха, но со сладким вкусом. Он легко соединяется с водой в любой консистенции, что успешно применяется в промышленности, ведь температура замерзания таких жидкостей очень низкая — это улучшает свойства «незамерзаек».

У этиленгликоля есть несколько названий, которые нередко можно встретить в составе продуктов химического производства:

• гликоль;
• этандиол-1,2;
• 1,2-диоксиэтан.

Чаще других употребляется основное название.

К какому классу опасности относится этиленгликоль? — к умеренно токсичное легковоспламеняющееся вещество.

Способы получения

Производством этиленгликоля в промышленных масштабах занялись ещё в тридцатые годы прошлого века. Одним из способов его получения тогда было окисление этилена до его оксида. Около 20 лет такой метод оставался единственным.

Немного позже этиленгликоль стали получать с помощью насыщения оксида этилена водой, в присутствии серной и ортофосфорной кислот. Этот способ оказался выгодней предыдущего, так как на выходе производили более 90% этиленгликоля с минимальным количеством примесей.

Где применяется

В основном этиленгликоль используют в промышленности для обработки техники, что обусловлено его стоимостью — это недорогой и всем доступный продукт.

Он выпускается в химической промышленности для ухода за автомобилями:

• более 50% вещества идёт на создание тормозных жидкостей и антифризов, так как смесь гликоля и воды способна сохранять жидкую консистенцию даже при 40º C ниже нуля;
• этиленгликоль входит в состав охлаждающей жидкости — тосола;
• он может устранять коррозию, поэтому гликоль добавляют в антикоррозийные химические соединения.

Где ещё используется этиленгликоль?

1. Его можно обнаружить в составе антистатиков.
2. Используют для производства средств защиты против обледенения.
3. Служит смазкой в холодильных установках.
4. Находит применение этиленгликоль как наполнитель в гидравлических системах.
5. Гликоль нередко используют для дезинфекции больших помещений.
6. Одно из ключевых применений вещества — это производство бытовых химических продуктов, к числу которых относится целлофан, полиуретан.
7. Он используется не только при охлаждении автомобилей, но и компьютеров.
8. Этиленгликоль или химические соединения в составе с ним применяется, как средство для чистки автомобильных стёкол и зеркал.
9. В небольшом количестве присутствует в креме для обработки обуви.
10. Применяется этиленгликоль и в медицине, как составная часть криопротекторов для тканей и органов. То есть веществ, которые используют для заморозки.
11. Это один из компонентов конденсаторов.
12. Ключевым свойством этиленгликоля является поглощение воды, что успешно используется, чтобы предотвратить обледенение топлива в авиации и синтеза гидрата метана в трубопроводах, которые проходят в море.
13. В органической химии его применяют как высокотемпературный растворитель.
14. Без него не проходит синтез химических соединений.
15. Где ещё используется этиленгликоль? — даже в наше время с его участием создают взрывчатые вещества.

За прошедшие десятилетия для этого двухатомного спирта нашлось множество применений, что, конечно же, обусловлено его свойствами. Но в медицине он известен не только как полезный и нужный продукт в быту, но и как средство, после контакта с которым человек может умереть.

Так что это такое этиленгликоль? — полезное химическое вещество, без которого не обходится производство большинства органических соединений или сильнодействующий яд с мощным отравляющим эффектом? Давайте узнаем, как может повлиять этиленгликоль на человека.

Влияние этиленгликоля на организм человека

Этот двухатомный спирт в основном входит в состав продуктов для ухода за помещениями, машинами и техникой. По своим физическим свойствам он отличается от привычного спирта маслянистой консистенцией и отсутствием запаха, поэтому его сложно перепутать с этанолом или изопропанолом, которые нередко употребляют внутрь. Возможны ли отравления этиленгликолем у людей? — да, несмотря на явные различия с другими спиртами отравиться им можно.

В каких случаях происходит отравление?

1. Этиленгликоль является одним из средств обработки больших помещений. Во время нанесения моющих средств его пары вдыхаются, а при нарушении техники безопасности небольшое количество соединения может попасть в рот. Хотя для отравления этого недостаточно.
2. Гликоль попадает внутрь при постоянной работе с ним, к примеру, если человек трудится на химическом производстве продуктов, содержащих этиленгликоль.
3. Отравиться можно при случайном употреблении его внутрь.
4. Так как это химическое соединение используется для обработки машин, то в группе риска находятся люди, регулярно сталкивающиеся с ним по долгу службы.

Этиленгликоль токсичен и относится к веществам третьего класса опасности. После поступления в организм человека он очень быстро всасывается в желудке и верхнем отделе тонкого кишечника. Не более 30% его выделяется в неизменном состоянии почками или в виде солей. Остальная же часть поступает в печень, где и происходит его преобразование.

В печени он разлагается до конечных продуктов:

• гликолевой кислоты;
• муравьиной и щавелевой кислоты;
• гликолевого альдегида.

Как влияет этиленгликоль на организм человека? Все эти конечные продукты распада действуют на кислотно-щелочное равновесие, что постепенно приводит к некрозу клеток головного мозга и почечной ткани. В организме развивается ацидоз или увеличение кислотности. Смертельная доза для человека составляет всего 100–150 мл. Но даже попадание небольшого количества этиленгликоля приведёт к развитию отравления, хотя и в лёгкой степени.

Симптомы отравления

В воспалительный процесс после употребления этиленгликоля вовлекаются не только почки и головной мозг. Спирт и его конечные продукты влияют на все системы органов. Скрытый период отравления этиленгликолем в среднем равен 12 часов, но он может укорачиваться или удлиняться в зависимости от количества употреблённого спирта.

Какие симптомы отравления?

1. Первый период (начальный) проявляется всего несколько часов, не более 12, и характеризуется лёгким опьянением. Человека беспокоит незначительная слабость и невнятная речь, но в целом самочувствие нормальное. В это время на отравление этиленгликолем указывает только необычный сладковатый запах, исходящий от человека. В редких случаях беспокоит тошнота, периодическая рвота, боли в животе.
2. Спустя 12 часов после периода мнимого благополучия, возникает головокружение, головные боли, жажда и тошнота.
3. К симптомам отравления этиленгликолем в это время относятся рвота, сильнейшие боли в желудке, которые напоминают признаки острого живота, боль в пояснице и мышцах.
4. Немного позже на первое место выходят признаки поражения нервной системы: возбуждение и потеря сознания, появляются многочисленные судороги, увеличивается температура тела.
5. Отравление этиленгликолем проявляется ещё и нарушением работы сердца и сосудов: увеличивается частота биения, снижается артериальное давление.
6. Нарушается работа дыхательной системы: постепенно появляется одышка, поверхностное дыхание и отёк лёгких.
7. Тяжёлые больные теряют сознание.
8. Приблизительно на пятые сутки развивается нарушение в работе почек и печени. Из-за почечной недостаточности летальный исход наблюдается в течение одной недели.
9. Смерть наступает в первые дни острого отравления из-за паралича дыхательного центра, отёка лёгких и вследствие сердечно-сосудистой недостаточности.

Лёгкое отравление этиленгликолем наблюдается чаще при вдыхании его паров небольшой концентрации. Оно проявляется незначительными симптомами: слабостью, подташниванием, головокружением.

Первая помощь при отравлении

К сожалению, часто причиной запоздалой или несвоевременной помощи становится лёгкое течение отравления, хроническая интоксикация парами этого спирта или позднее обращение пострадавшего человека к медработникам. В этом случае продукты распада гликоля уже оказывают своё повреждающее действие на внутренние органы и наносят непоправимый ущерб здоровью.

этанол — антидот при отравлении этиленгликолем

Что можно сделать на доврачебном этапе, чтобы помочь пострадавшему? Для этого необходимо быть уверенным в употреблении именно этого вещества. Если этиленгликоль был выпит недавно — нужно незамедлительно промыть желудок и ввести слабительное. Активированный уголь не окажет выраженного эффекта.

Быстро помочь при отравлении этиленгликолем, может, антидот — этанол. В этом случае применяется во внутрь его 30%-й раствор или 5%-й вводится внутривенно. А также в качестве антидота используется кальция хлорид или глюконат 10%-й раствор внутривенно или внутрь.

Не у всех под рукой могут оказаться нужные лекарства для оказания экстренных мероприятий. В этом случае неотложная помощь при отравлении этиленгликолем заключается во введении через зонд или рот обычной водки.

Если человек без сознания — его нужно уложить набок и дать доступ кислорода — открыть окно, развязать галстук и освободить от стягивающей одежды.

До момента начала активных действий нужно вызвать бригаду скорой помощи, так как пострадавшему понадобится госпитализация.

При отравлении этиленгликолем у детей нужно действовать незамедлительно и как можно скорее доставить пострадавшего малыша в ближайшую больницу!

Лечение отравления в стационаре

После госпитализации больному человеку проводят курс интенсивной терапии. Если пострадавшему не был дан антидот бригадой скорой помощи, то по прибытии в стационар его вводят сразу же.

Дальше лечение заключается в применении симптоматических препаратов для коррекции работы жизненно важных органов и систем.

1. При отравлении этиленгликолем пострадавшему обеспечивают физический покой, доступ кислорода.
2. Назначают витамины группы B и C, АТФ (аденозинтрифосфорная кислота).
3. При необходимости вводят преднизолон.
4. При отравлении этиленгликолем назначают в большом количестве фолиевую кислоту, чтобы связать продукты распада этого двухатомного спирта.
5. Вводят солевые растворы.

Профилактика отравления

Какая должна быть профилактика отравления этиленгликолем?

1. При работе с химическими веществами, содержащими этиленгликоль, нужно использовать индивидуальные средства защиты.
2. Не стоит пить подозрительные жидкости.
3. Хранить в недоступном для детей месте все химикаты для защиты и обработки машины, а также уборки помещений.

Этиленгликоль — насколько опасно это соединение? Нельзя недооценивать его негативное влияние на организм человека. Симптомы отравления, при попадании спирта внутрь, развиваются практически молниеносно, а смерть может наступить, спустя всего 5 дней. Отравление этиленгликолем очень легко предупредить и вылечить, если известно, что человек выпил. В противном случае терапия затягивается надолго.

otravleniya.net

Этиленгликоль — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Этиленглико́ль (гликоль, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2), HO—CH₂—CH₂—OH — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.^[3]

История открытий и производства

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита.

В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Получение

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190‒200 °С или при 1 атм и 50‒100 °С в присутствии 0,1‒0,5% серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90% выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

• Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60% его потребления. Смесь 60% этиленгликоля и 40% воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
• Используется как теплоноситель с содержанием не более 50% в системах отопления (частные дома в основном)
• В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
• В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
• Как растворитель красящих веществ;
• В органическом синтезе:

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана^[4] или комплекса диметилсульфат-ДМФА^[5] 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

• Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
• В качестве криопротектора.
• Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
• Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

Этиленгликоль также применяется:

Очистка и осушение

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I₂, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Меры безопасности

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4% (по объему).

Этиленгликоль токсичен^[6][7]. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела)^[8]. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол^[9].

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой^[10].

См. также

Примечания

1. ↑ ^{1 2} http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
2. ↑ P. Ballinger, Long F. A. Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds 1,2 // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — American Chemical Society, 1960. — Vol. 82, Iss. 4. — P. 795–798. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01489A008
3. ↑ Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol
4. ↑ SYNTHESIS 1983, No 3,pp 203—205
5. ↑ Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362—1369
6. ↑ https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750031.html
7. ↑ http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927167
8. ↑ Е.Ю.Бонитенко и др. Отравления этиленгликолем и его эфирами – СПб.: «Изд-во НИИХ СПбГУ», 2003 г. — Medline.Ru 
9. ↑ Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank’s Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. — ISBN 0071437630.
10. ↑ В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. — К.: Выща шк., 1989. — 447 с. — 6 000 экз. — ISBN 5-11-000148-0.

Ссылки

wikipedia.green

Формула этиленгликоля в химии

Определение и формула этиленгликоля

Этиленгликоль (этан-1,2-диол ) – сложное кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт.

Химическая формула –

Молярная масса равна г/моль.

Физические свойства – это сиропообразная структура без цвета и запаха, сладкая на вкус.

По мнению большинства исторических источников, французский химик Вюрц первоначально получил этиленгликоль в 1856. Он обрабатывал йодистый этилен ацетатом серебра, а затем гидролизовал полученный «Этилен диацетат» гидроксидом калия. Вюрц назвал это новое соединение «гликоль», потому что ему присущи качества как этанола (с одной гидроксильной группой) так и и глицерина (с тремя гидроксильными группами).

Химические свойства этиленгликоля

• Этиленгликоль реагирует с различными щелочными и щелочно-земельными металлами:
• В реакции с обменивают одну или несколько гидроксильных групп на атомы галогена:

Получение

Этиленгликоль производят из этилена через промежуточное образование этиленоксида. Этиленоксид реагирует с водой с образованием этиленгликоля согласно химическому уравнению:

Качественная реакция

Качественной реакцией является взаимодействие спирта со свежеосажденным . Наблюдается растворение осадка и окрашивание раствора в насыщенно синий цвет — в результате образования гликолята меди (II).

Применение

Этиленгликоль в основном используется в составе антифризов , а также в качестве сырья при производстве сложных полиэфиров, таких как полиэтилентерефталат (ПЭТ) .

Примеры решения задач

ru.solverbook.com

Формула Этиленгликоля структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₂H₆O₂

Химический состав Этиленгликоля

Молекулярная масса: 62,068

Этиленглико́ль (гликоль; 1,2-диоксиэтан; этандиол-1,2), HO—CH₂—CH₂—OH — двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.

История открытий и производства

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита. В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Получение

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190—200°С или при 1 атм и 50—100°С в присутствии 0,1—0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90 % выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

• Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60 % его потребления. Смесь 60 % этиленгликоля и 40 % воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
• Используется как теплоноситель с содержанием не более 50 % в системах отопления (частные дома в основном)
• В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
• В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
• Как растворитель красящих веществ;
• В органическом синтезе:
• в качестве высокотемпературного растворителя.
• для защиты карбонильной группы путём получения 1,3-диоксолана. Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора (толуолсульфоновой кислоты, BF₃•Et₂O и др.) и азеотропной отгонкой на насадке Дина-Старка образующейся воды. Например, защита карбонильной группы изофорона

• Как компонент жидкости «И», используемой для предотвращения обводнения авиационных топлив.
• В качестве криопротектора
• Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
• Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

• при производстве конденсаторов
• при производстве 1,4-диоксана
• как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл
• в качестве компонента крема для обуви (1—2 %)
• в составе для мытья стёкол вместе с изопропиловым спиртом
• при криоконсервировании биологических объектов (в крионике) в качестве криопротектора.

Очистка и осушение

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I₂, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности. Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Меры безопасности

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8- 6,4 % (по объему). Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100—300 мл этиленгликоля (1,5-5мл на 1 кг массы тела). Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол. В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой.

formula-info.ru