Цены снижены! Бесплатная доставка контурной маркировки по всей России

Этиленгликоль это – Этиленгликоль – основные характеристики и сферы применения + Видео » АвтоНоватор

Содержание

Этиленгликоль Википедия

Этиленгликоль

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
Систематическое
наименование
этандиол-​1,2
Традиционные названия гликоль,
этиленгликоль,
1,2-диоксиэтан,
1,2-этандиол
Хим. формула C2H6O2
Рац. формула C2H4(OH)2
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 62,068 г/моль
Плотность 1,113 г/см³
Температура
 • плавления −12,9 °C
 • кипения 197,3 °C
 • вспышки 111 °C
Пределы взрываемости 3,2 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 0,06 ± 0,01 мм рт.ст.[1]
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}} 15,1 ± 0,1[2]
Показатель преломления 1,4318
Рег. номер CAS 107-21-1
PubChem 174
Рег. номер EINECS 203-473-3
SMILES
InChI
RTECS KW2975000
ChEBI 30742
ChemSpider 13835235
Предельная концентрация 5 мг/м3
ЛД50 4700 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность ядовит
Фразы риска (R) R22
Краткие характер. опасности (H)
Меры предостор. (P) P264, P270, P301+P312, P330, P501
Пиктограммы СГС
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Этиленглико́ль (гликоль, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2), HO—CH2—CH2—OH — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.

[3]

История открытий и производства

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита.

В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Получение

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190‒200 °С или при 1 атм и 50‒100 °С в присутствии 0,1‒0,5% серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90% выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

  • Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60% его потребления. Смесь 60% этиленгликоля и 40% воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
  • Используется как теплоноситель с содержанием не более 50% в системах отопления (частные дома в основном)
  • В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
  • В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
  • Как растворитель красящих веществ;
  • В органическом синтезе:

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана[4] или комплекса диметилсульфат-ДМФА[5] 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

  • Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
  • Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
  • Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

Этиленгликоль также применяется:

Очистка и осушение

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I2, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Концентрация % 30 35 40 45
50
55 60
Плотность, г/мл 1,050 1,058 1,067 1,074 1,082 1,090 1,098

Меры безопасности

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4% (по объему).

Этиленгликоль умеренно токсичен[6][7]. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела)[8]. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол

[9].

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой[10].

См. также

Примечания

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
  2. P. Ballinger, Long F. A. Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds 1,2 //
    J. Am. Chem. Soc.
    / P. J. Stang — American Chemical Society, 1960. — Vol. 82, Iss. 4. — P. 795–798. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01489A008
  3. ↑ Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 8 января 2009. Архивировано 13 января 2009 года.
  4. ↑ SYNTHESIS 1983, No 3,pp 203—205
  5. ↑ Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362—1369
  6. ↑ CDC — The Emergency Response Safety and Health Database: Systemic Agent: ETHYLENE GLYCOL — NIOSH
  7. ↑ Архивированная копия (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 24 января 2018. Архивировано 15 октября 2018 года.
  8. ↑ Е.Ю.Бонитенко и др. Отравления этиленгликолем и его эфирами – СПб.: «Изд-во НИИХ СПбГУ», 2003 г. — Medline.Ru 
  9. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank’s Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. — ISBN 0071437630.
  10. В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. — К.: Выща шк., 1989. — 447 с. — 6 000 экз. — ISBN 5-11-000148-0.

Ссылки

wikiredia.ru

Этиленгликоль — Википедия (с комментариями)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Этиленгликоль
Ethylene-glycol-3D-vdW.png
Общие
Систематическое
наименование

этандиол-1,2

Традиционные названия гликоль,
этиленгликоль,
1,2-диоксиэтан,
1,2-этандиол
Хим. формула C2H6O2
Рац. формула C2H4(OH)2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 62,068 г/моль
Плотность 1,113 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −12,9 °C
Т. кип. 197,3 °C
Т. всп.
111 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4318
Классификация
Рег. номер CAS 107-21-1
PubChem 174
Рег. номер EINECS 203-473-3
SMILES

 

[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=OCCO OCCO]

Безопасность
ПДК 5 мг/м3
ЛД50 4700 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность умеренно токсичен


 

R-фразы R22
H-фразы h402
P-фразы P264, P270, P301+P312, P330, P501
Пиктограммы СГС
NFPA 704
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этиленглико́ль (гликоль; 1,2-диоксиэтан; этандиол-1,2), HO—CH2—CH2—OH — двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.[1]

История открытий и производства

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита.

В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Получение

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190—200°С или при 1 атм и 50—100°С в присутствии 0,1—0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90 % выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

  • Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60 % его потребления. Смесь 60 % этиленгликоля и 40 % воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
  • Используется как теплоноситель с содержанием не более 50 % в системах отопления (частные дома в основном)
  • В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
  • В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
  • Как растворитель красящих веществ;
  • В органическом синтезе:

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана[2] или комплекса диметилсульфат-ДМФА[3] 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

  • Как компонент жидкости «И», используемой для предотвращения обводнения авиационных топлив.
  • В качестве криопротектора
  • Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
  • Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

Этиленгликоль также применяется:

Очистка и осушение

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I2, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Концентрация % 30 35 40 45 50 55 60
Плотность, г/мл 1,050 1,058 1,067 1,074 1,082 1,090 1,098

Меры безопасности

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8- 6,4 % (по объему).

Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100—300 мл этиленгликоля (1,5-5мл на 1 кг массы тела)[4]. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол[5].

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой[6].

См. также

Напишите отзыв о статье «Этиленгликоль»

Примечания

  1. [cerhr.niehs.nih.gov/chemicals/egpg/ethylene/EG_Monograph.pdf Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol]
  2. SYNTHESIS 1983, No 3,pp 203—205
  3. Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362—1369
  4. [www.medline.ru/public/art/tom4/art124.phtml Medline.Ru — Отравления этиленгликолем и его эфирами]
  5. Flomenbaum, Goldfrank et al. [books.google.ru/books?id=cvJuLqBxGUcC&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false Goldfrank’s Toxicologic Emergencies. 8th Edition]. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. — ISBN 0071437630.
  6. В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. — К.: Выща шк., 1989. — 447 с. — 6 000 экз. — ISBN 5-11-000148-0.

Ссылки

  • [gostexpert.ru/gost/gost-19710-83 ГОСТ 19710-83. Этиленгликоль. Технические условия.] (рус.)
  • [www.medline.ru/public/art/tom4/art124.phtml Об отравлениях этиленгликолем]
  • [pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2012/cs/c2cs15359a Hairong Yue, Yujun Zhao, Xinbin Ma and Jinlong Gong. Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications. Critical Review] — Chemical Society Reviews. Issue 11, 2012, 41, 4218-4244. DOI: 10.1039/C2CS15359A

Отрывок, характеризующий Этиленгликоль

– Я, я, я не думал; впрочем я никогда не обещался, потому что…
Пьер перебил его. – Есть у вас письма ее? Есть у вас письма? – повторял Пьер, подвигаясь к Анатолю.
Анатоль взглянул на него и тотчас же, засунув руку в карман, достал бумажник.
Пьер взял подаваемое ему письмо и оттолкнув стоявший на дороге стол повалился на диван.
– Je ne serai pas violent, ne craignez rien, [Не бойтесь, я насилия не употреблю,] – сказал Пьер, отвечая на испуганный жест Анатоля. – Письма – раз, – сказал Пьер, как будто повторяя урок для самого себя. – Второе, – после минутного молчания продолжал он, опять вставая и начиная ходить, – вы завтра должны уехать из Москвы.
– Но как же я могу…
– Третье, – не слушая его, продолжал Пьер, – вы никогда ни слова не должны говорить о том, что было между вами и графиней. Этого, я знаю, я не могу запретить вам, но ежели в вас есть искра совести… – Пьер несколько раз молча прошел по комнате. Анатоль сидел у стола и нахмурившись кусал себе губы.
– Вы не можете не понять наконец, что кроме вашего удовольствия есть счастье, спокойствие других людей, что вы губите целую жизнь из того, что вам хочется веселиться. Забавляйтесь с женщинами подобными моей супруге – с этими вы в своем праве, они знают, чего вы хотите от них. Они вооружены против вас тем же опытом разврата; но обещать девушке жениться на ней… обмануть, украсть… Как вы не понимаете, что это так же подло, как прибить старика или ребенка!…
Пьер замолчал и взглянул на Анатоля уже не гневным, но вопросительным взглядом.
– Этого я не знаю. А? – сказал Анатоль, ободряясь по мере того, как Пьер преодолевал свой гнев. – Этого я не знаю и знать не хочу, – сказал он, не глядя на Пьера и с легким дрожанием нижней челюсти, – но вы сказали мне такие слова: подло и тому подобное, которые я comme un homme d’honneur [как честный человек] никому не позволю.
Пьер с удивлением посмотрел на него, не в силах понять, чего ему было нужно.
– Хотя это и было с глазу на глаз, – продолжал Анатоль, – но я не могу…
– Что ж, вам нужно удовлетворение? – насмешливо сказал Пьер.
– По крайней мере вы можете взять назад свои слова. А? Ежели вы хотите, чтоб я исполнил ваши желанья. А?
– Беру, беру назад, – проговорил Пьер и прошу вас извинить меня. Пьер взглянул невольно на оторванную пуговицу. – И денег, ежели вам нужно на дорогу. – Анатоль улыбнулся.
Это выражение робкой и подлой улыбки, знакомой ему по жене, взорвало Пьера.
– О, подлая, бессердечная порода! – проговорил он и вышел из комнаты.
На другой день Анатоль уехал в Петербург.

Пьер поехал к Марье Дмитриевне, чтобы сообщить об исполнении ее желанья – об изгнании Курагина из Москвы. Весь дом был в страхе и волнении. Наташа была очень больна, и, как Марья Дмитриевна под секретом сказала ему, она в ту же ночь, как ей было объявлено, что Анатоль женат, отравилась мышьяком, который она тихонько достала. Проглотив его немного, она так испугалась, что разбудила Соню и объявила ей то, что она сделала. Во время были приняты нужные меры против яда, и теперь она была вне опасности; но всё таки слаба так, что нельзя было думать везти ее в деревню и послано было за графиней. Пьер видел растерянного графа и заплаканную Соню, но не мог видеть Наташи.
Пьер в этот день обедал в клубе и со всех сторон слышал разговоры о попытке похищения Ростовой и с упорством опровергал эти разговоры, уверяя всех, что больше ничего не было, как только то, что его шурин сделал предложение Ростовой и получил отказ. Пьеру казалось, что на его обязанности лежит скрыть всё дело и восстановить репутацию Ростовой.
Он со страхом ожидал возвращения князя Андрея и каждый день заезжал наведываться о нем к старому князю.
Князь Николай Андреич знал через m lle Bourienne все слухи, ходившие по городу, и прочел ту записку к княжне Марье, в которой Наташа отказывала своему жениху. Он казался веселее обыкновенного и с большим нетерпением ожидал сына.
Чрез несколько дней после отъезда Анатоля, Пьер получил записку от князя Андрея, извещавшего его о своем приезде и просившего Пьера заехать к нему.
Князь Андрей, приехав в Москву, в первую же минуту своего приезда получил от отца записку Наташи к княжне Марье, в которой она отказывала жениху (записку эту похитила у княжны Марьи и передала князю m lle Вourienne) и услышал от отца с прибавлениями рассказы о похищении Наташи.
Князь Андрей приехал вечером накануне. Пьер приехал к нему на другое утро. Пьер ожидал найти князя Андрея почти в том же положении, в котором была и Наташа, и потому он был удивлен, когда, войдя в гостиную, услыхал из кабинета громкий голос князя Андрея, оживленно говорившего что то о какой то петербургской интриге. Старый князь и другой чей то голос изредка перебивали его. Княжна Марья вышла навстречу к Пьеру. Она вздохнула, указывая глазами на дверь, где был князь Андрей, видимо желая выразить свое сочувствие к его горю; но Пьер видел по лицу княжны Марьи, что она была рада и тому, что случилось, и тому, как ее брат принял известие об измене невесты.
– Он сказал, что ожидал этого, – сказала она. – Я знаю, что гордость его не позволит ему выразить своего чувства, но всё таки лучше, гораздо лучше он перенес это, чем я ожидала. Видно, так должно было быть…
– Но неужели совершенно всё кончено? – сказал Пьер.
Княжна Марья с удивлением посмотрела на него. Она не понимала даже, как можно было об этом спрашивать. Пьер вошел в кабинет. Князь Андрей, весьма изменившийся, очевидно поздоровевший, но с новой, поперечной морщиной между бровей, в штатском платье, стоял против отца и князя Мещерского и горячо спорил, делая энергические жесты. Речь шла о Сперанском, известие о внезапной ссылке и мнимой измене которого только что дошло до Москвы.
– Теперь судят и обвиняют его (Сперанского) все те, которые месяц тому назад восхищались им, – говорил князь Андрей, – и те, которые не в состоянии были понимать его целей. Судить человека в немилости очень легко и взваливать на него все ошибки другого; а я скажу, что ежели что нибудь сделано хорошего в нынешнее царствованье, то всё хорошее сделано им – им одним. – Он остановился, увидав Пьера. Лицо его дрогнуло и тотчас же приняло злое выражение. – И потомство отдаст ему справедливость, – договорил он, и тотчас же обратился к Пьеру.
– Ну ты как? Все толстеешь, – говорил он оживленно, но вновь появившаяся морщина еще глубже вырезалась на его лбу. – Да, я здоров, – отвечал он на вопрос Пьера и усмехнулся. Пьеру ясно было, что усмешка его говорила: «здоров, но здоровье мое никому не нужно». Сказав несколько слов с Пьером об ужасной дороге от границ Польши, о том, как он встретил в Швейцарии людей, знавших Пьера, и о господине Десале, которого он воспитателем для сына привез из за границы, князь Андрей опять с горячностью вмешался в разговор о Сперанском, продолжавшийся между двумя стариками.
– Ежели бы была измена и были бы доказательства его тайных сношений с Наполеоном, то их всенародно объявили бы – с горячностью и поспешностью говорил он. – Я лично не люблю и не любил Сперанского, но я люблю справедливость. – Пьер узнавал теперь в своем друге слишком знакомую ему потребность волноваться и спорить о деле для себя чуждом только для того, чтобы заглушить слишком тяжелые задушевные мысли.
Когда князь Мещерский уехал, князь Андрей взял под руку Пьера и пригласил его в комнату, которая была отведена для него. В комнате была разбита кровать, лежали раскрытые чемоданы и сундуки. Князь Андрей подошел к одному из них и достал шкатулку. Из шкатулки он достал связку в бумаге. Он всё делал молча и очень быстро. Он приподнялся, прокашлялся. Лицо его было нахмурено и губы поджаты.
– Прости меня, ежели я тебя утруждаю… – Пьер понял, что князь Андрей хотел говорить о Наташе, и широкое лицо его выразило сожаление и сочувствие. Это выражение лица Пьера рассердило князя Андрея; он решительно, звонко и неприятно продолжал: – Я получил отказ от графини Ростовой, и до меня дошли слухи об искании ее руки твоим шурином, или тому подобное. Правда ли это?
– И правда и не правда, – начал Пьер; но князь Андрей перебил его.
– Вот ее письма и портрет, – сказал он. Он взял связку со стола и передал Пьеру.
– Отдай это графине… ежели ты увидишь ее.
– Она очень больна, – сказал Пьер.
– Так она здесь еще? – сказал князь Андрей. – А князь Курагин? – спросил он быстро.
– Он давно уехал. Она была при смерти…
– Очень сожалею об ее болезни, – сказал князь Андрей. – Он холодно, зло, неприятно, как его отец, усмехнулся.
– Но господин Курагин, стало быть, не удостоил своей руки графиню Ростову? – сказал князь Андрей. Он фыркнул носом несколько раз.
– Он не мог жениться, потому что он был женат, – сказал Пьер.
Князь Андрей неприятно засмеялся, опять напоминая своего отца.
– А где же он теперь находится, ваш шурин, могу ли я узнать? – сказал он.
– Он уехал в Петер…. впрочем я не знаю, – сказал Пьер.
– Ну да это всё равно, – сказал князь Андрей. – Передай графине Ростовой, что она была и есть совершенно свободна, и что я желаю ей всего лучшего.
Пьер взял в руки связку бумаг. Князь Андрей, как будто вспоминая, не нужно ли ему сказать еще что нибудь или ожидая, не скажет ли чего нибудь Пьер, остановившимся взглядом смотрел на него.
– Послушайте, помните вы наш спор в Петербурге, – сказал Пьер, помните о…
– Помню, – поспешно отвечал князь Андрей, – я говорил, что падшую женщину надо простить, но я не говорил, что я могу простить. Я не могу.
– Разве можно это сравнивать?… – сказал Пьер. Князь Андрей перебил его. Он резко закричал:
– Да, опять просить ее руки, быть великодушным, и тому подобное?… Да, это очень благородно, но я не способен итти sur les brisees de monsieur [итти по стопам этого господина]. – Ежели ты хочешь быть моим другом, не говори со мною никогда про эту… про всё это. Ну, прощай. Так ты передашь…
Пьер вышел и пошел к старому князю и княжне Марье.
Старик казался оживленнее обыкновенного. Княжна Марья была такая же, как и всегда, но из за сочувствия к брату, Пьер видел в ней радость к тому, что свадьба ее брата расстроилась. Глядя на них, Пьер понял, какое презрение и злобу они имели все против Ростовых, понял, что нельзя было при них даже и упоминать имя той, которая могла на кого бы то ни было променять князя Андрея.
За обедом речь зашла о войне, приближение которой уже становилось очевидно. Князь Андрей не умолкая говорил и спорил то с отцом, то с Десалем, швейцарцем воспитателем, и казался оживленнее обыкновенного, тем оживлением, которого нравственную причину так хорошо знал Пьер.

В этот же вечер, Пьер поехал к Ростовым, чтобы исполнить свое поручение. Наташа была в постели, граф был в клубе, и Пьер, передав письма Соне, пошел к Марье Дмитриевне, интересовавшейся узнать о том, как князь Андрей принял известие. Через десять минут Соня вошла к Марье Дмитриевне.
– Наташа непременно хочет видеть графа Петра Кирилловича, – сказала она.
– Да как же, к ней что ль его свести? Там у вас не прибрано, – сказала Марья Дмитриевна.

wiki-org.ru

что такое, применение, отравление — симптомы, лечение

 

бутыль с этиленгиколемОдин из типичных представителей спиртов — это этиленгликоль. Эта жидкость входит в состав многих химических средств в том числе для ухода за машинами и помещениями. Но так как этиленгликоль имеет непосредственное отношение к спиртам — его периодически пытаются выпить как заменитель алкоголя. Не все знают, что именно этот представитель обладает наиболее выраженными отравляющими качествами.

Что такое этиленгликоль, какая у него формула и физические свойства? Как его получают и где применяют? Чем опасен для организма человека этот спирт? В каких случаях происходит отравление им и что за симптомы беспокоят при этом? Как нужно действовать, чтобы помочь пострадавшему?

Что такое этиленгликоль

Этиленгликоль — это представитель спиртов с двумя метильными группами в своём составе. Но в отличие от других он имеет немного маслянистую консистенцию.

Несмотря на то что этиленгликоль был получен ещё в 1859 году, он не сразу занял свою нишу в химии и промышленности. Изначально он использовался во времена Первой мировой войны, как замена глицерина, который широко применялся при производстве взрывчатых веществ.

Химическая формула этиленгликоля — C2H6O2, рациональная — С2Н4(ОН)2. По своим физическим свойствам — это жидкость без запаха, но со сладким вкусом. Он легко соединяется с водой в любой консистенции, что успешно применяется в промышленности, ведь температура замерзания таких жидкостей очень низкая — это улучшает свойства «незамерзаек».

формула и молекула этиленгликоляУ этиленгликоля есть несколько названий, которые нередко можно встретить в составе продуктов химического производства:

  • гликоль;
  • этандиол-1,2;
  • 1,2-диоксиэтан.

Чаще других употребляется основное название.

К какому классу опасности относится этиленгликоль? — к умеренно токсичное легковоспламеняющееся вещество.

Способы получения

Производством этиленгликоля в промышленных масштабах занялись ещё в тридцатые годы прошлого века. Одним из способов его получения тогда было окисление этилена до его оксида. Около 20 лет такой метод оставался единственным.

Немного позже этиленгликоль стали получать с помощью насыщения оксида этилена водой, в присутствии серной и ортофосфорной кислот. Этот способ оказался выгодней предыдущего, так как на выходе производили более 90% этиленгликоля с минимальным количеством примесей.

Где применяется

В основном этиленгликоль используют в промышленности для обработки техники, что обусловлено его стоимостью — это недорогой и всем доступный продукт.

канистры с тосолом и антифризомОн выпускается в химической промышленности для ухода за автомобилями:

  • более 50% вещества идёт на создание тормозных жидкостей и антифризов, так как смесь гликоля и воды способна сохранять жидкую консистенцию даже при 40º C ниже нуля;
  • этиленгликоль входит в состав охлаждающей жидкости — тосола;
  • он может устранять коррозию, поэтому гликоль добавляют в антикоррозийные химические соединения.

Где ещё используется этиленгликоль?

  1. Его можно обнаружить в составе антистатиков.
  2. Используют для производства средств защиты против обледенения.
  3. Служит смазкой в холодильных установках.
  4. Находит применение этиленгликоль как наполнитель в гидравлических системах.
  5. Гликоль нередко используют для дезинфекции больших помещений.
  6. Одно из ключевых применений вещества — это производство бытовых химических продуктов, к числу которых относится целлофан, полиуретан.
  7. Он используется не только при охлаждении автомобилей, но и компьютеров.
  8. Этиленгликоль или химические соединения в составе с ним применяется, как средство для чистки автомобильных стёкол и зеркал.
  9. крем и водоотлатливающая пропитка для обувиВ небольшом количестве присутствует в креме для обработки обуви.
  10. Применяется этиленгликоль и в медицине, как составная часть криопротекторов для тканей и органов. То есть веществ, которые используют для заморозки.
  11. Это один из компонентов конденсаторов.
  12. Ключевым свойством этиленгликоля является поглощение воды, что успешно используется, чтобы предотвратить обледенение топлива в авиации и синтеза гидрата метана в трубопроводах, которые проходят в море.
  13. В органической химии его применяют как высокотемпературный растворитель.
  14. Без него не проходит синтез химических соединений.
  15. Где ещё используется этиленгликоль? — даже в наше время с его участием создают взрывчатые вещества.

За прошедшие десятилетия для этого двухатомного спирта нашлось множество применений, что, конечно же, обусловлено его свойствами. Но в медицине он известен не только как полезный и нужный продукт в быту, но и как средство, после контакта с которым человек может умереть.

Так что это такое этиленгликоль? — полезное химическое вещество, без которого не обходится производство большинства органических соединений или сильнодействующий яд с мощным отравляющим эффектом? Давайте узнаем, как может повлиять этиленгликоль на человека.

Влияние этиленгликоля на организм человека

Этот двухатомный спирт в основном входит в состав продуктов для ухода за помещениями, машинами и техникой. По своим физическим свойствам он отличается от привычного спирта маслянистой консистенцией и отсутствием запаха, поэтому его сложно перепутать с этанолом или изопропанолом, которые нередко употребляют внутрь. Возможны ли отравления этиленгликолем у людей? — да, несмотря на явные различия с другими спиртами отравиться им можно.

работник на химическом производстве

В каких случаях происходит отравление?

  1. Этиленгликоль является одним из средств обработки больших помещений. Во время нанесения моющих средств его пары вдыхаются, а при нарушении техники безопасности небольшое количество соединения может попасть в рот. Хотя для отравления этого недостаточно.
  2. Гликоль попадает внутрь при постоянной работе с ним, к примеру, если человек трудится на химическом производстве продуктов, содержащих этиленгликоль.
  3. Отравиться можно при случайном употреблении его внутрь.
  4. Так как это химическое соединение используется для обработки машин, то в группе риска находятся люди, регулярно сталкивающиеся с ним по долгу службы.

Этиленгликоль токсичен и относится к веществам третьего класса опасности. После поступления в организм человека он очень быстро всасывается в желудке и верхнем отделе тонкого кишечника. Не более 30% его выделяется в неизменном состоянии почками или в виде солей. Остальная же часть поступает в печень, где и происходит его преобразование.

В печени он разлагается до конечных продуктов:

  • гликолевой кислоты;
  • муравьиной и щавелевой кислоты;
  • гликолевого альдегида.

рисунок периодов отравления этиленгликолем по пунктам

Как влияет этиленгликоль на организм человека? Все эти конечные продукты распада действуют на кислотно-щелочное равновесие, что постепенно приводит к некрозу клеток головного мозга и почечной ткани. В организме развивается ацидоз или увеличение кислотности. Смертельная доза для человека составляет всего 100–150 мл. Но даже попадание небольшого количества этиленгликоля приведёт к развитию отравления, хотя и в лёгкой степени.

Симптомы отравления

В воспалительный процесс после употребления этиленгликоля вовлекаются не только почки и головной мозг. Спирт и его конечные продукты влияют на все системы органов. Скрытый период отравления этиленгликолем в среднем равен 12 часов, но он может укорачиваться или удлиняться в зависимости от количества употреблённого спирта.

у мужчины болит головаКакие симптомы отравления?

  1. Первый период (начальный) проявляется всего несколько часов, не более 12, и характеризуется лёгким опьянением. Человека беспокоит незначительная слабость и невнятная речь, но в целом самочувствие нормальное. В это время на отравление этиленгликолем указывает только необычный сладковатый запах, исходящий от человека. В редких случаях беспокоит тошнота, периодическая рвота, боли в животе.
  2. Спустя 12 часов после периода мнимого благополучия, возникает головокружение, головные боли, жажда и тошнота.
  3. К симптомам отравления этиленгликолем в это время относятся рвота, сильнейшие боли в желудке, которые напоминают признаки острого живота, боль в пояснице и мышцах.
  4. Немного позже на первое место выходят признаки поражения нервной системы: возбуждение и потеря сознания, появляются многочисленные судороги, увеличивается температура тела.
  5. Отравление этиленгликолем проявляется ещё и нарушением работы сердца и сосудов: увеличивается частота биения, снижается артериальное давление.
  6. Нарушается работа дыхательной системы: постепенно появляется одышка, поверхностное дыхание и отёк лёгких.
  7. мужчина потерял сознаниеТяжёлые больные теряют сознание.
  8. Приблизительно на пятые сутки развивается нарушение в работе почек и печени. Из-за почечной недостаточности летальный исход наблюдается в течение одной недели.
  9. Смерть наступает в первые дни острого отравления из-за паралича дыхательного центра, отёка лёгких и вследствие сердечно-сосудистой недостаточности.

Лёгкое отравление этиленгликолем наблюдается чаще при вдыхании его паров небольшой концентрации. Оно проявляется незначительными симптомами: слабостью, подташниванием, головокружением.

Первая помощь при отравлении

К сожалению, часто причиной запоздалой или несвоевременной помощи становится лёгкое течение отравления, хроническая интоксикация парами этого спирта или позднее обращение пострадавшего человека к медработникам. В этом случае продукты распада гликоля уже оказывают своё повреждающее действие на внутренние органы и наносят непоправимый ущерб здоровью.

бутылки с водкой

этанол — антидот при отравлении этиленгликолем

Что можно сделать на доврачебном этапе, чтобы помочь пострадавшему? Для этого необходимо быть уверенным в употреблении именно этого вещества. Если этиленгликоль был выпит недавно — нужно незамедлительно промыть желудок и ввести слабительное. Активированный уголь не окажет выраженного эффекта.

Быстро помочь при отравлении этиленгликолем, может, антидот — этанол. В этом случае применяется во внутрь его 30%-й раствор или 5%-й вводится внутривенно. А также в качестве антидота используется кальция хлорид или глюконат 10%-й раствор внутривенно или внутрь.

Не у всех под рукой могут оказаться нужные лекарства для оказания экстренных мероприятий. В этом случае неотложная помощь при отравлении этиленгликолем заключается во введении через зонд или рот обычной водки.

Если человек без сознания — его нужно уложить набок и дать доступ кислорода — открыть окно, развязать галстук и освободить от стягивающей одежды.

До момента начала активных действий нужно вызвать бригаду скорой помощи, так как пострадавшему понадобится госпитализация.

При отравлении этиленгликолем у детей нужно действовать незамедлительно и как можно скорее доставить пострадавшего малыша в ближайшую больницу!

Лечение отравления в стационаре

После госпитализации больному человеку проводят курс интенсивной терапии. Если пострадавшему не был дан антидот бригадой скорой помощи, то по прибытии в стационар его вводят сразу же.

Дальше лечение заключается в применении симптоматических препаратов для коррекции работы жизненно важных органов и систем.

  1. пачка таблеток фолиевой кислотыПри отравлении этиленгликолем пострадавшему обеспечивают физический покой, доступ кислорода.
  2. Назначают витамины группы B и C, АТФ (аденозинтрифосфорная кислота).
  3. При необходимости вводят преднизолон.
  4. При отравлении этиленгликолем назначают в большом количестве фолиевую кислоту, чтобы связать продукты распада этого двухатомного спирта.
  5. Вводят солевые растворы.

Профилактика отравления

Какая должна быть профилактика отравления этиленгликолем?

  1. женщина занимается уборкой в резиновых перчатках и маскеПри работе с химическими веществами, содержащими этиленгликоль, нужно использовать индивидуальные средства защиты.
  2. Не стоит пить подозрительные жидкости.
  3. Хранить в недоступном для детей месте все химикаты для защиты и обработки машины, а также уборки помещений.

Этиленгликоль — насколько опасно это соединение? Нельзя недооценивать его негативное влияние на организм человека. Симптомы отравления, при попадании спирта внутрь, развиваются практически молниеносно, а смерть может наступить, спустя всего 5 дней. Отравление этиленгликолем очень легко предупредить и вылечить, если известно, что человек выпил. В противном случае терапия затягивается надолго.

otravleniy.info

Этиленгликоль | Статьи — Гликоли.Ру

Этиленгликоль — C 2 H 4 (OH) 22 Н 6 О 2 ) . органическое соединение, двухатомный спирт Применяют в производстве синтетических смол, искусственного волокна, как антифриз и т.д..

Этиленгликоль (гликоль; 1,2-диоксиетан; 1,2-этандиол), HO-Ch3-Ch3-OH — простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов внутрь организма человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.

1. История открытий и производства

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 французским химиком Вюрцем диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860 гидратацией этиленоксида. Он не имел широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленные производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита. В 1937 кампания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазного окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

2. Получение

В промышленности этиленгликоль получают путем гидратации окиси этилена при 10 атм и 190-200 °С или при 1 атм и 50-100 °С в присутствии 0,1-0,5% серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90% выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашел широкое применение в технике.

  • Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60% его потребления. Смесь 60% этиленгликоля и 40% воды замерзает при -45 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
  • В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
  • В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
  • Как растворитель красящих веществ;
  • В органическом синтезе:
    • как высокотемпературный растворитель.
    • Для защиты карбонильной группы путем получения 1,3-диоксалан. Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора (толуолсульфоновой кислоты, BF3+Et 2O др.) и азеотропной отгонкой на насадке Дина-Старка образующейся воды. Например, защита карбонильной группы изофорона.

1,3-диоксалан могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана или комплекса диметилсульфат-ДМФА 1,3-диоксалан устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

  • В складах для противообледенительной обработки лобовых стекол и самолетов.
  • Как компонент жидкости «И», который используется для предотвращения обводнения авиационных топлив.
  • Как криопротектор
  • Для поглощения воды для предотвращения образования гидрата метана, который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенериуют путем осушения и удаления солей.
  • Этиленгликоль является исходным сырьем для производства взрывчатого вещества нитрогликоли.

Этиленгликоль применяется также

  • При производстве конденсаторов
  • При производстве 1,4-диоксана
  • Компонент в составе систем жидкостного охлаждения компьютеров
  • как компонент крема для обуви (1-2%)
  • В составе для мытья стекол вместе с изопропиловым спиртом

3. Очистка и осушение

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+ I2, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности. Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20 °С

Концентрация% 30 35 40 45 50 55 60
Плотность, г / мл 1,050 1,058 1,067 1,074 1,082 1,090 1,098

4. Меры безопасности

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °С. Температура самовоспламенения 380 °С. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: Нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8 — 6,4% (по объему).

Этиленгликоль токсичен. Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100-300 мл этиленгликоля (1,5-5мл на 1 кг массы тела). Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определенную опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем является этанол и 4-метилпиразол (англ. Fomepizole).

Примечания

  1. Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol
  2. SYNTHESIS 1983, No 3, pp 203-205
  3. Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362-1369
  4. Medline.Ru — Отравление этиленгликолем и его эфирами
  5. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank’s Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. — ISBN 0-07-143763-0

Взято из открытых источников.


glycols.ru

Моноэтиленгликоль — это… Что такое Моноэтиленгликоль?


Моноэтиленгликоль

Этиленглико́ль (гликоль; 1,2-диоксиэтан; 1,2-этандиол), HO—CH2—CH2—OH — простейший представитель многоатомных спиртов.

В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Вещество не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Попадание этиленгликоля или его растворов внутрь приводит к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу (подробнее [Monograph.pdf]).

Получение

Основной промышленный метод получения этиленгликоля — гидратация этилена окиси при 10 ат и 190—200°С или при 1 ат и 50—100°С в присутствии 0,1—0,5% серной (или ортофосфорной) кислоты; в качестве побочных продуктов при этом образуются диэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение

Важным свойством этиленгликоля является способность понижать температуру замерзания воды, поэтому вещество нашло широкое применения как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей. Корозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии.

Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

Также применяется в производстве целлофана, полиуретанов и ряда других продуктов. В ограниченных масштабах этиленгликоль так же применяют как растворитель печатных и некоторых других красок, в производстве чернил и паст для шариковых ручек, в органическом синтезе.

Меры безопасности

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °С. Температура самовоспламенения 380 °С. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8- 6,4% (по объему). Этиленгликоль токсичен. Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100-300 мл этиленгликоля (1,5-5мл на 1 кг массы тела) [1]. Пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании.

Примечания

См. также

Ссылки

Wikimedia Foundation. 2010.

  • Моноширинные шрифты
  • Монпансье, Анна Мария Луиза

Смотреть что такое «Моноэтиленгликоль» в других словарях:

  • моноэтиленгликоль — – этиленгликоль. EdwART. Словарь автомобильного жаргона, 2009 …   Автомобильный словарь

  • Противообледенительная жидкость — В данной статье или разделе имеется список источников или внешних ссылок, но источники отдельных утверждений остаются неясными из за отсутствия сносок …   Википедия

  • этиленгликоль — – моноэтиленгликоль – НО–СН2 –СН2 –ОН – химическое вещество – двухатомный спирт, бесцветная, вязкая, сладковатая на вкус жидкость, с температурой кипения 197 град С, плотностью при 20 град С = 1,112 1,113 г/см3.– основа тосола и антифризов… …   Автомобильный словарь

  • МЭГ — магнитоэлектрический генератор техн. Словарь: С. Фадеев. Словарь сокращений современного русского языка. С. Пб.: Политехника, 1997. 527 с. МЭГ моноэтиленгликоль МЭГ Межведомственная экспертная группа общероссийской информационно библиотечной сети …   Словарь сокращений и аббревиатур

dic.academic.ru

Этиленгликоль — Ethylene glycol — qwertyu.wiki

Этиленгликоль
Каркасная модель этиленгликоля
Spacefill модель этиленгликоля Болл и клюшка модель этиленгликоля
Образец этиленгликоля
имена
Предпочтительное название IUPAC
Другие имена

Этиленгликоль
1,2-этандиол
Этилен спирт
Hypodicarbonous кислота
Моноэтиленгликоль
1,2-диоксиэтан

Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet B00278
Сокращения МЭГ
505945
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ИКГВ InfoCard 100.003.159
Номер EC 203-473-3
+943
KEGG
MeSH Этилен гликоль +
номер RTECS KW2975000
UNII
номер ООН 3082
  • InChI = 1S / C2H6O2 / c3-1-2-4 / h4-4H, 1-2h3 Y ☑ Ключ: LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Y ☑
  • InChI = 1 / C2H6O2 / c3-1-2-4 / h4-4H, 1-2h3

    Ключ: LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYAD

свойства
С 2 Н 6 О 2
Молярная масса 7001620680000000000 ♠62,068  г · моль -1
Внешность Прозрачная бесцветная жидкость
запах непахнущий
плотность 1,1132 г / см 3
Температура плавления -12,9 ° С (8,8 ° F, 260,2 К)
Точка кипения 197,3 ° С (387,1 ° F, 470,4 К)
смешивающийся
Растворимость Растворим в большинстве органических растворителей
войти P -1,69
Давление газа 0,06 мм ртутного столба (20 ° С)
вязкость 1,61 × 10 -2 Па · с
опасности
Основные опасности вредный
Паспорт безопасности См: Страница данных
Внешний MSDS
СГС пиктограммы Восклицательный знак пиктограммы в согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма опасности для здоровья в глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
сигнальное слово СГС Предупреждение
h402 , h473
P260 , P264 , P270 , P301 + 312 , P314 , P330 , P501
NFPA 704 NFPA 704 четыре цвета алмаза
точка возгорания 111 ° С (232 ° F, 384 К) закрыта чашка
410 ° С (770 ° F, 683 К)
пределы взрываемости 3.2-15.2%
Пределы воздействия здоровья США ( NIOSH ):
PEL (допустимый) Никто
REL (рекомендуется) Не установлено
IDLH (Непосредственная опасность) Никто
Родственные соединения
Пропиленгликоль
Диэтиленгликоля
Триэтиленгликоль
Полиэтиленгликоль
Дополнительная страница данных
Показатель преломления ( п ),
Диэлектрическая постоянная (ε г ) и т.д.

Термодинамические
данные

Фазовое поведение
твердое тело-жидкость-газ
УФ , ИК , ЯМР , МС
За исключением случаев, когда указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что   ?) ☑Y☒N
ссылки Infobox

Этиленгликоль ( наименование ИЮПАК : этан-1,2-диол) представляет собой органическое соединение , с формулой (CH 2 OH) 2 . Он в основном используется для двух целей, в качестве сырья в производстве полиэфирных волокон и антифриз составов. Это не имеет запаха, бесцветный, сладкий вкус, вязкую жидкость. Этиленгликоль является токсичным. Домашние животные особенно восприимчивы к этиленгликолю отравлению от утечек транспортного средства антифриза.

производство

Промышленные маршруты

Этиленгликоль получают из этилена (этена), через промежуточный оксид этилена . Окись этилена вступает в реакцию с водой с получением этиленгликоля в соответствии с химическим уравнением :

С 2 Н 4 O + Н 2 O → HO-CH 2 CH 2 -OH

Эта реакция может быть катализируемой с помощью либо кислот или оснований , или может иметь место при нейтральном значении рН при повышенных температурах. Наиболее высокие выходы этиленгликоля происходить при кислотном или нейтральном рН с большим избытком воды. В этих условиях, этиленгликоль выход 90% может быть достигнут. Основными побочными продуктами являются олигомеры диэтиленгликоля , триэтиленгликоля и тетраэтиленгликоль . Разделение этих олигомеров и воды энергоемкий. Около 6,7 миллиона тонн ежегодно производится.

Более высокая селективность достигается за счет использования Shell «ы процесса OMEGA . В процессе OMEGA, оксид этилена сначала преобразуется с диоксидом углерода (CO 2 ) с карбонатом этилена . Это кольцо затем гидролизуют с помощью основного катализатора на второй стадии с получением моно-этиленгликоль в 98% -ной селективности. Углекислый газ высвобождается на этой стадии снова и может быть подан обратно в цепь процесса. Углекислый газ частично поступают из производства окиси этилена, в котором часть этилена полностью окисленной .

Этиленгликоль получает из окиси углерода в странах с большими запасами угля и менее жесткими экологическими нормативами. Окислительное карбонилирование метанола до диметилового эфира щавелевой кислоты дает перспективный подход к производству С 1 основанного этиленгликоля. Диметилоксалата может быть превращен в этиленгликоль с высоким выходом (94,7%) путем гидрирования с медным катализатором:

MEG экс CO.svg

Метанол переработан. Таким образом, только окись углерода, водород и кислород расходуется. Один завода с производственной мощностью 200 000 тонн этиленгликоля в год в Внутренней Монголии , второй завод в Китае мощностью 250 000 тонн в год был запланирован на 2012 год в провинции Хэнань . В 2015 году, четыре завода в Китае с мощностью 200 000 т / каждый работал с , по меньшей мере , 17 больше , чтобы следовать.

Биологические маршруты

Гусеница из восковой моли Большой, большой восковой моль , имеет бактерии кишечника со способностью к разложению полиэтилена (PE) в этиленгликоль.

Исторические маршруты

По мнению большинства источников, французский химик Вюрц (1817-1884) сначала получает этиленгликоль в 1856. Он сначала обрабатывает «йодистый этилен» (C 2 H 4 I 2 ) с ацетатом серебра , а затем гидролизует полученный «этилен» диацетат с гидроксидом калия . Вюрца назвал свое новое соединение «гликоль» , потому что она разделяет качества как с этилового спирта (с одной гидроксильной группой) и глицерина (с тремя гидроксильными группами). В 1859 году, Вюрец готовил этиленгликоль через гидратацию из окиси этилена . Там , кажется , не было ни одного коммерческого производства или применения этиленгликоля до Первой мировой войны , когда он был синтезирован из дихлорэтана в Германии и используют в качестве заменителя глицерина в взрывчатых веществ промышленности.

В Соединенных Штатах, полукоммерческое производство этиленгликоля с помощью этиленхлоргидрина началось в 1917 годе первый крупномасштабный коммерческий гликоль завод был построен в 1925 году в Южной Чарльстоне, Западная Вирджиния , карбид и Carbon Chemicals Co. (сейчас Union Carbide Corp.) , К 1929 году , этиленгликоль используется почти во всех динамита производителей. В 1937 году Карбид запущен первый завод , основанный на процессе Лефорта для парофазного окисления этилена до окиси этилена. Карбид сохранял монополию на процессе прямого окисления до 1953 года, когда процесс Научно — конструкторского был продажным и предложил за лицензии.

Пользы

Этиленгликоль в основном используется в составах антифризов (50%) , а также в качестве сырья при производстве сложных полиэфиров , таких как полиэтилентерефталат (ПЭТ) (40%).

Охлаждающая жидкость и теплоноситель

Основное применение этиленгликоля в качестве среды для конвективного теплообмена , например, автомобили и жидкостного охлаждения компьютеров. Этиленгликоль также широко используется в охлажденной воды кондиционирования воздуха систем , которые размещают либо холодильной машины или обработки воздуха снаружи, или систем , которые должны охладить ниже температуры замерзания воды. В геотермальных нагрева систем / охлаждения, этиленгликоль представляет собой жидкость , которая переносит тепло через использование геотермального теплового насоса . Этиленгликоль либо получает энергию от источника (озеро, океан, вода скважины ) или рассеивает тепло к раковине, в зависимости от того, используется ли система для нагрева или охлаждения.

Чистый этиленгликоль имеет удельную теплоемкость около половины , что вода. Таким образом, обеспечивая при этом защиту от замерзания и повышенную температуру кипения, этиленгликоль снижает удельную теплоемкость воды смесей по отношению к чистой воде. 1: 1 смесь по массе имеет удельную теплоемкость около 3140 Дж / (кг · ° С) (0,75 БТЕ / (фунт · ° F)), три четверти чистой воды, что требует увеличение скорости потока в той же системе сравнения с водой. Образование больших пузырьков в охлаждающих проходы двигателей внутреннего сгорания будет серьезно ингибирующим тепловой поток (поток) из этой области, таким образом , позволяя передачу нуклеации (крошечные пузырьки) тепло произойти не рекомендуется. Большие пузыри в каналы охлаждения будет самоокупаемым или расти больше, с практически полной потерей охлаждения в этом месте. С чистого MEG , что горячая точка должна получить до 200 ° C (392 ° F). Охлаждение за счет других эффектов , таких как тяги воздуха от вентилятора и т.п. (не рассматривается в чистом анализе нуклеации) будет оказывать помощь в предотвращении образования больших пузырьков.

антифриз

Чистый этиленгликоль замерзает при температуре около -12 ° C (10,4 ° F) , но, при смешивании с водой, смесь замерзает при более низкой температуре. Например, смесь из 60% этиленгликоля и 40% воды замерзает при -45 ° С (-49 ° F). Диэтиленгликоль ведет себя аналогично. Точка замерзания депрессии некоторых смесей можно объяснить как коллигативному собственность решений , но, в высоко концентрированных смесях , такие как , например, отклонение от идеального поведения раствора , как ожидается , в связи с влиянием межмолекулярных сил .

Существует разница в соотношении компонентов смеси, в зависимости от того, является ли это этиленгликоль или пропиленгликоль. Для получения этиленгликоля, смесительные отношения , как правило , 30/70 и 35/65, в то время как соотношение компонентов смеси пропиленгликоля , как правило , 35/65 и 40/60. Важно , чтобы смесь морозостойкая при самой низкой рабочей температуре. (в Дании)

Из-за депрессии мороза, этиленгликоль используются в качестве антиобледенительной жидкости для ветровых стекол и воздушных суден, в качестве антифриза в автомобильных двигателях, а также в качестве компонента витрификации (антикристаллизационных) смесей для сохранения низкотемпературного биологических тканей и органов. Смесь этиленгликоля и воды может также быть химически называют как гликоль концентратом / соединение / смесь / раствор.

Использование этиленгликоля не только угнетает точки замерзания водных смесей, но и повышает их температуру кипения. Это приводит к диапазону рабочих температур для текучих сред переноса тепла расширяется на обоих концах шкалы температур. Увеличение температуры кипения происходит из — за чистый этиленгликоль , имеющим значительно более высокой температуру кипения и более низкое давление паров , чем чистая вода, как это характерно для большинства бинарных смесей летучих жидкостей .

Предшественник для полимеров

В пластмассовой промышленности , этиленгликоль является важным предшественником полиэфирных волокон и смол . Полиэтилентерефталат , используется для изготовления пластиковых бутылок для безалкогольных напитков , получает из этиленгликоля.

MEG экс CO.svg Этиленгликоль является одним предшественником полиэтилентерефталата , который производится по шкале тонн многомиллионной ежегодно.

Другие области применения

дегидратирующее вещество

Этиленгликоль используется в газовой промышленности для удаления водяного пара из природного газа перед дальнейшей обработкой, во многом таким же образом , как и триэтиленгликоле (ТЭГ).

Сода торможение

Из — за своей высокой температурой кипения и сродством к воде, этиленгликоль является полезным осушителем . Этиленгликоль широко используется для ингибирования образования природного газа клатраты (гидраты) в длинных трубопроводах многофазных , которые передают природный газ из отдаленных месторождений природного газа в газоперерабатывающей установки. Этиленгликоль может быть выделен из природного газа и повторно использовать в качестве ингибитора после обработки очистки , которая удаляет воду и неорганические соли.

Природный газ обезвоживается этиленгликоль. В этом применении, этиленгликоль стекает вниз из верхней части башни и встречает восходящую смесь водяного пара и углеводородных газов. Сухой газ выходит из верхней части башни. Гликоль и вода разделены, и гликоль повторно. Вместо того , чтобы удалять воду, этиленгликоль может также использоваться , чтобы снижать температуру , при которой гидраты образуются. Чистота гликоля , используемый для подавления гидрата (моноэтиленгликоль) , как правило , около 80%, в то время как чистота гликоля используется для обезвоживания (триэтиленгликоль) , как правило , от 95 до более чем 99%. Кроме того, скорость впрыска для подавления гидратов значительно ниже , чем скорость циркуляции в гликоль обезвоживания башни.

Ниша приложения

Незначительные использование этиленгликоля включает производство конденсаторов, в качестве химического промежуточного продукта в производстве 1,4-диоксана , в качестве добавки для предотвращения коррозии в жидких системах охлаждения для персональных компьютеров , а также внутри объектив устройств типа электронно-лучевой трубки задних проекционных телевизоров. Этиленгликоль также используется в производстве некоторых вакцин , но сама она не присутствует в этих инъекциях. Он используется как незначительный (1-2%) ингредиент в креме для обуви , а также в некоторых красках и красителях. Этиленгликоль видел некоторые используют в качестве гнили и грибка обработки древесины, так как профилактические и лечение после факта. Он был использован в некоторых случаях для лечения частично сгнившие деревянные предметы , которые будут отображаться в музеях. Это одна из немногих процедур, которые успешны в борьбе с гнилью в деревянных лодках, и относительно дешево. Этиленгликоль может также быть одним из второстепенных ингредиентов в моющих растворах экрана, наряду с основным ингредиентом изопропилового спирта . Этиленгликоль обычно используются в качестве консерванта для биологических образцов, особенно в средних школах во время диссекции в качестве безопасной альтернативы формальдегида . Он также используется как часть водной основе гидравлической жидкости , используемой для управления производственным оборудованием подводной нефти и газа.

Этиленгликоль используется в качестве защитной группы в органическом синтезе , чтобы защитить карбонильные соединения , такие как кетоны и альдегиды.

Диоксид кремния реагирует в нагретом с обратным холодильником при диазоте с этиленгликолем и щелочным металлом , основанием с получением высокого реакционной способностью , пентакоординированный силикаты , которые обеспечивают доступ к широкому спектру новых соединений кремния. Силикаты, по существу , нерастворимые во всех полярном растворителе , за исключением метанола.

Химические реакции

Этиленгликоль используется в качестве защитной группы для карбонильных групп в органическом синтезе . Лечение кетона или альдегида с этиленгликолем в присутствии кислотного катализатора (например, п-толуолсульфоновой кислоту ; BF 3 · Et 2 O ) дает соответствующее собой 1,3- диоксолан , который устойчив к базам и другим нуклеофилам. 1,3-диоксолан защитная группа может быть затем удалена путем дальнейшего кислотного гидролиза . В этом примере, изофороны была защищена с использованием этиленгликоля с п-толуолсульфоновой кислотой в умеренном выходе. Воду удаляют путем азеотропной перегонки , чтобы сдвинуть равновесие вправо.

Этиленгликоль защиты group.png

токсичность

Этиленгликоль обладает высокой токсичностью, с пероральным Л.Д. Lo = 786 мг / кг для человека. Основная опасность из — за его сладкий вкус, который может привлечь детей и животных. При приеме внутрь, этиленгликоль окисляется до гликолевой кислоты , которая, в свою очередь, окислены до щавелевой кислоты , которая является токсичным. Он и его токсичные побочные продукты первого влияют на центральную нервную систему , а затем сердце, и , наконец , почки. Проглатывание достаточного количества приводит к летальному исходу при отсутствии лечения. Несколько смертельных случаев ежегодно регистрируются в США в одиночку.

Антифриз продукты для автомобильного применения , содержащего пропиленгликоль вместо этиленгликоля доступны. Они , как правило , считаются более безопасными в использовании, поскольку пропиленгликоль не вкуса , как хороший и превращаются в организме в молочную кислоту , нормальный продукт обмена веществ и физических упражнений.

Австралия, Великобритания, и семнадцать американских штатов (по состоянию на 2012 год ) требуют добавления горького ароматизатора ( денатония бензоат ) для защиты от замерзания. В декабре 2012 года производители антифризов США согласились добровольно добавить горький приправу ко всем антифриза , который продается на потребительском рынке США.

В среде

Этиленгликоль является высокопроизводительным объемом химическим ; она ломается в воздухе около 10 дней , а в воде или почве в течение нескольких недель. Он попадает в окружающую среду через рассредоточения этиленгликоля-содержащих продуктов, особенно в аэропортах, где он используется в антиобледенительных агентов для взлетно — посадочных полос и самолетов. В то время как длительные низкие дозы этиленгликоль показывает отсутствие токсичности, при близких летальных дозах (≥ 1000 мг / кг в день) этиленгликоль действует как тератоген . «Основываясь на достаточно обширной базы данных, он индуцирует [скелетные вариации и пороки развития] у крыс и мышей всеми способами воздействия.» Эта молекула наблюдалась в космическом пространстве.

Заметки

Рекомендации

внешняя ссылка

ru.qwertyu.wiki

Состав этиленгликоля, причины ядовидости вещества

Промывка
  • Промывка
  • Промывка труб отопления
  • Промывка теплоносителей
  • Промывка кондиционера
  • Промывка вентиляции
  • Промывка пластинчатых теплообменников
  • Промывка систем холодоснабжения
Состав этиленгликоля, причины ядовидости вещества

Этиленгликоль является простейшим двухатомным спиртом. Химическая формула вещества выглядит таким образом: ОН-CН2-СН2-ОН. Это сиропообразная жидкость, практически не имеющая запаха. Почему же этиленгликоль ядовитый при таком составе? На самом деле сам по себе он мало ядовит. Смертельно опасным веществом этот спирт делают продукты метаболизма (метаболиты). Один из них — щавелевая кислота, которая вызывает ацидоз. Образующиеся кальциевые кристаллы повреждают почки. ¾ отравленных людей умирают при отсутствии лечения в первые двое суток, ¼ — на 13-е или 14-е сутки.
Опасным для жизни является прием этиленгликоля внутрь. Смертельная доза — 100 миллилитров. При вдыхании острых отравлений не возникает.

Действие ядовитого этиленгликоля: симптомы и течение болезни

После того, как в человеческий организм попадет опасное вещество, болезнь проходит несколько стадий.
Начальная. Легкое непродолжительное опьянение.
Скрытый период внешнего благополучия. Длится, как правило, несколько часов.
Появляется эйфория, тошнота, головные боли и головокружение. Кроме того, мучают боли в пояснице и животе. Длится эта стадия от 4 до 12 часов.
После третьей стадии в легких случаях больной постепенно выздоравливает. В тяжелых — наступают мозговые явления (расстройства координации, нарушение речи и памяти, двоение в глазах и т.д.). Развивается ацидоз.
Если больной из стадии мозговых явлений вышел, то наступает временное улучшение. Однако через 2-3 суток может начаться следующая — почечных явлений. Она протекают по типу токсического нефрозонефрита. Если больной выдерживает эту стадию, то выздоровление проходит медленно.

Лечение

 

Лечение

отравления практически такое же, как при алкогольной коме. Необходимо победить ацидоз, нарушение дыхания и функции почек. Назначаются обильное питье, диуретики и другие лекарства.

Лечение

назначается индивидуально.
Почему этиленгликоль ядовитый и с веществами, содержащими его (например, антифризами), нужно обращаться крайне осторожно, думаем, понятно. Главное — соблюдайте технику безопасности, и никаких негативных последствий от использования этого двухатомного спирта не будет.

 

Интересные статьи

www.eglikol.ru

admin / 15.10.2018 / Разное

Добавить комментарий

Почта не будет опубликована / Обязательны для заполнения *